moi je vois quelques pb :
déjà ya pas de "calèche" adaptée pour chiens... et l'attelage, ça secoue, pas l'idéal pour le mal de dos, les "vieux" (même chiens) les femmes enceintes etc.
peut-être une charrette de l'armée suisse, c'est prévu pour passer partout
https://www.lecasquebleu.com/accueil/584-charretteremorque-suisse-.html
ensuite le débourrage à l'attelage : quitte à le faire correctement avec ta jument autant pratiquer directement l'attelage au lieu de juste trimballer les chiens derrière toi, tu ne les verras pas, eux ne te verront pas, tu ne pourras pas les "surveiller" savoir ce qu'ils veulent...
et enfin, comment tu comptes monter si tu as les brancards sous les genoux ? Ca doit être très inconfortable, tant pour toi que pour le cheval (mauvaise assiette)...
sinon sans roues/ brancards, ya la caisse vissée sur pneu, j'en ai fait une ya qqs mois, ça permet en mettre des trucs dans la caisse (par un moment je ramassais les sal*peries de déchets au bord des routes de campagne) mais en terrain varié le pneu peut verser, et là le pauvre chien dedans... kai kai...
(je retrouve plus les photos, bref sur un pneu de 4x4 , j'ai vissé un caillebotis en bois carré et au-dessus une caisse en bois)
Dans le même genre : qd il neige j'attelle ma luge et j'ai une copine qui s'est fait faire un petit "traineau" comme une luge mais un peu plus grand, plus large et surtout tout en fer pour aller chercher du bois... elle a une NF taille D et ça ressemble à un mini-traîneau de débardage. C'est assez stable mais là encore en "tous chemins" les chiens seront bringueballés et il y a le risque de verser.