Ça fait combien de temps que vous travaillez le céder à la pression ? (parce qu'il y a une nette différence entre avoir compris un exercice et être conditionné à le faire en toutes circonstances)
Tu travailles aussi de la désensibilisation ?
Ça vaudrait peut-être le coup de reproduire les situations avec une tierce personne, mais avec toi en guise de poteau d'attache, pour voir ce que ça change : s'il réagit pareil, c'est qu'il faut encore bosser les cessions à la pression jusqu'à ce que ce soit pleinement intégré, et s'il réagit moins fort (ou pas du tout), c'est probablement qu'il a appris que la bonne réponse à l'attache était de tirer jusqu'à ce que cela cède.
Dans ce genre de situation, si je suis sûre à 100% d'avoir préalablement donné toutes les clés de résolution à mon cheval (et j'insiste bien sur ce point - il n'est pas question de le jeter dans la fosse aux lions sans préparation

), je pense que la dernière étape que je ferais serait de l'attacher en fixe (donc pas de gentille petite ficelle qui casse), de le pousser "à la faute" (un truc qu'il n'aime pas (les compresses ?) plutôt qu'un truc qui lui fait réellement peur), et de le laisser se démerder avec lui-même s'il trouve la situation inconfortable. Quitte à poireauter une demi-heure s'il a besoin de ça pour comprendre que non, pour une fois son humaine ne lui mâchera pas le travail, c'est à lui de trouver une solution.
Mais je pense que ma suggestion en choquera certains
Edit : Mais c'est pour ça que je n'aime pas le combo "zéro éducation à pied" + "attacher à des trucs qui cassent", on se retrouve trop facilement avec des chevaux qui constatent que plus ils tirent fort et plus ils se libèrent vite, et ça devient la solution à tous leurs problèmes.