Ce n'est que mon avis, mais dans une optique loisirs, pas purement sport/compét., je pense que oui.
Les chevaux n'oublient pas ce qu'ils ont acquis. Et ils gardent la capacité d'apprendre d'autres choses, heureusement.
Le tout est en effet de ne pas leur coller des infos contradictoires dans les phases d'apprentissage. Mais si ta jument a déjà un dressage classique un peu avancé, je pense que ça se passer bien dans le sens classique -> western.
moi, à l'époque où je commençais l'équitation western tout en continuant les cours en équitation classique, pendant les détentes, je m'amusais en douce à demander aux chevaux de club classique avec des aides western et en fin de compte, ils pigeaint à vitesse grand V (bien plus que les cavaliers classiques qui passent à l'équitation western et qui tricotent pendant un moment avant de prendre les réflexes de l'équitation western

  ).
Maintenant, tu trouveras toujours des puristes dans les 2 camps pour crier au scandale sur le fait de monter les chevaux selon les 2 écoles.
Mais bon, les enfants bilingues de par des parents de langue maternelle différente, on dit qu'ils apprennent plus lentement chacune des 2 langues, mais le fait est qu'ils finissent par maîtriser les 2 langues. 
Je trouve que c'est un peu pareil ...
j'ai une copine qui sort en trail à très bon niveau avec sa jument apaloosa. Elle sort en compét de TREC aussi et ça se passe très très bien. Ces deux disciplines fonctionnent très bien ensemble.
par contre, tu m'aurais dit : je veux faire du pleasure et du dressage classique, ça ne fonctionnerait pas. trop de différences dans les allures, l'attitude demandées.