Bonjour! Je ne peux pas répondre à toutes les questions (car je n'ai jamais eu de poulain) mais certaines de mes réponses pourront peut-être aider.
Concernant le risque vital, honnêtement un cheval peut mourir n'importe quand, comme nous autres humains. Pour preuve, il y a une semaine une tornade s'est abattue sur mon pré, blessant les trois loulous (sans gravité, mais ils auraient pu y rester vu les dégâts autour tels que maisons détruites). Donc bon après il ne faut pas tomber dans la parano, mais être prudent.
A propos de l'assurance, personnellement j'en ai pris une assez "complète", avec RCPE, mortalité, vol, frais véto de base (chirurgie/maladie). Pour les "petits" (ou pas) frais véto, j'ai une cagnotte de côté en cas de besoin.
Sinon, pour les protections de transport, je ne peux que conseiller d'en mettre, peu importe quoi (bandes, guêtres...). Quand j'ai récupéré ma jument, elle n'avait pas été protégée pour le transport, et à l'arrivée elle s'était ouverte sur un paturon, donc elle a eu droit, avant même de faire plus ample connaissance, à des soins et des injections d'antibiotiques (donc les débuts pas très agréables).
Voilà! J'espère avoir un peu aidé