Je ne prétend pas apporter de solution miracle, mais je peux te faire partager ma propre expérience.
Il en va de la montée dans le van ou dans un camion comme du dressage en général des chevaux. C'est à dire que les méthodes "directives" permettent d'obtenir des résultats assez vite, mais non durables dans le temps. Pour obtenir ce que tu souhaites, il faut un travail long, bref dans chaque séance, et sans aucun énervement de ta part (les chevaux sont des éponges à sentiments, et il sentira bien vite que tu montes en pression...). Il faut donc, là aussi, demander peu et récompenser beaucoup.
C'est à dire : Organiser ta séance de travail comme pour une reprise normale : Panser, préparer. Puis amener ton cheval devant le van, à l'entrée du pont. maintenir une légère tension sur la longe, et relâcher dès que ton cheval avance, même si ce n'est que d'un pas, ou s'il avance simplement l'un des membres (Attention à ne pas te mettre devant lui dans le van, tu formerais un obstacle : donc, sur le côté autant que ton van le permet). Si tu obtiens un ou deux pas sur le pont, tu arrêtes la séance, récompense, et l'emmène pour une petite ballade en main.
Le lendemain, tu recommences, afin d'obtenir un ou deux pas de plus, et ainsi de suite, jour après jour. Quand la tête est à l'intérieur du van, tu peux considérer que tu est en bonne voie. Ensuite, tu peux flatter la croupe (ou demander à un aide de le faire) pour chaque pas gagné.
Quand ton cheval est à mi corps dans le van, tu le fais ressortir : Il est important qu'il comprenne que la "boite" ne va pas le manger. A ce stade, tu peux le faire monter trois à quatre fois, pas plus. Quand enfin, il monte complètement, tu le fais aussi ressortir, afin qu'il assimile la possibilité de sortie. Tu peux alors finaliser, attacher la longe après avoir posé la barre de culée ou fermé le pont. Puis tu réouvres, le fait ressortir et ainsi de suite. Seulement quand tu est à ce stade, tu peux envisager un tour du paté de maison (ou de champs) afin qu'il soit rassuré sur le fait qu'il revient bien au même endroit.
Il peut y avoir des "rechutes" si tu ne le mets dans le van que pour sortir au club (donc travail, dans son esprit) ou en concours (d'ou travail stressant dans son esprit) : il faut alors lui faire une sortie associée à une ballade en main, par exemple.
Finalement, ils sont un peu comme nous : Il faut admettre que c'est gonflant de monter dans une voiture quand c'est pour aller au lycée ou au boulot, alors que pour une sortie ciné...