Oui à mon avis, longe suffisamment longue et évidemment le cheval monté, un cheval sûr ;) Teste pour commencer dans des endroits sans risques au cas où.
Je le faisais des fois, monter mon hongre et prendre la jument de ma soeur en longe mais toujours sur des courtes distances, j'ai jamais osé partir réellement en balade comme ça. Peur de pas réussir à gérer en cas de "pépin".
Par contre, on se promenait régulièrement avec notre shetland en liberté (sauf si balades trop longues ou trop "dynamiques" pour lui ou si on prenait le van pour partir :P)
Après, j'avoue qu'avec lui ce n'était pas bien stressant, il était très attaché aux chevaux, pas trouillard du tout -impressionant de sang-froid, plus tout jeune, un bon pépère calme ^^ et il faut avouer que son petit gabarit n'effrayait pas du tout les potentiels promeneurs-joggeurs qu'on croisait. Un cheval en liberté, ça n'aurait peut-être pas eu le même effet :p.
Et en plus, mon père était généralement toujours pas loin soit en train de faire son footing ou du vélo, bref, ça permettait d'avoir un piéton au cas où (même si y'a jamais eu besoin ^^).
Je ne résiste pas à vous mettre quelques photos de notre regretté Polux.
Dans tous les cas, vas-y par étape, c'est une histoire d'habitude pour toi, et pour les deux chevaux :) Mais ça reste tout à fait possible ;)