C'est normal que tu angoisses.
Vu qu'il vit déjà en petit groupe, etc., normalement, ça devrait bien se passer. Il faut juste que toi, tu tiennes le choc pendant l'intégration qui n'est pas toujours sympas, mais un passage normal pour eux.
Le gros hic pour moi, c'est le fait qu'ils ne complémentent pas l'hiver. Le foin sera vraiment à volonté ? Bien sûr, tu peux "compenser" quand tu passes en donnant 1 lt avant le boulot, pendant la préparation, puis 2 lts après. Mais qu'il soit nourri tous les jours, régulièrement, c'est quand même mieux et plus sûr.
Ensuite, à voir s'il y a d'autres proprios qui aimeraient complémenter leur loulou aussi, et à vous de vous organiser...
Pour la surveillance, c'est à voir avec la pension comment ils s'organisent. Pour nous, le gérant a annoncé 1 fois/jour, le matin. Alors des fois, c'est une fois/jour, le matin, mais souvent, en été, je le vois faire la tournée d'eau à 21h-22h, ou il range les roundballers de foin/paille, donc il voit les chevaux en passant. Ou s'il a repéré un cheval pas bien, il va venir le voir plusieurs fois dans la journée ou faire appeler le véto si vraiment pas bien. Etc.
Sache que même avec 2 tournées de surveillance par jour, la colique peut se déclencher à 3h du matin. Et là, qu'il soit en box-paddock ou au pré, la surveillance n'y peut rien... Mais bon, au pré, il y a quand même moins de risque de coliques avec l'herbe, le mouvement, etc.
Pour le fait qu'il vive bien son 1er hiver, son 1er été au grand chaud, etc. Ca va aussi dépendre de ta gestion de la bête.
Pour illustrer : j'ai passé mon vieux qui était en box/paddock au pré intégral à ses 20 ans
Quand j'ai dit mon intention au gérants, levée de boucliers "mais t'es folle, il n'est pas rustique, il va maigrir, etc.". Bref, grosse mis en confiance pour moi.

. J'ai tenu bon et j'ai sauté le pas... bien sûr, en ayant zieuté les solutions de replis en urgence (genre la pension pas top, donc qui a toujours au moins 1 box de libre et pas loin pour que je puisse compenser le pas top tous les jours, quitte à payer la pension, acheter le foin, la paille, la nourriture, aller le sortir et rentrer moi-même au paddock enfin la totale quoi...).
Mise au pré début Mai. La sortie du 1er hiver est dur, j'ai droit à un maigreux (bien que couvert et complémenté) qui attrape la teigne. L'herbe de printemps le retape en 3 semaines. Et depuis... RAS. En fait, il a appris à brouter pour vivre (je te jure au début, il broutait un brin par-ci, par-là). Je suis contente d'avoir persévéré et après ce 1er hiver, le gérant, tout comme moi, on a appris à le gérer. Genre, le 2ème hiver, il a été complémenté dès mi-octobre, les autres ont eu droit à leur compléments que fin Novembre. Il est couvert, en général, début Novembre. etc.
Quand aux grosses chaleurs, je dois reconnaître que là, c'est le 1er été où je lui mets un flymask. A 28/30°C, il y a vraiment beaucoup plus de mouches que d'habitude. Je prends aussi l'éponge et de l'eau pour le rafraîchir quand je passe pour les soins, si je le monte, c'est le bidon pour bien le "doucher". Et je le monte à la fraîche en me levant le matin...