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Est-ce que je devrais plutôt le mettre en demi-pension mais j’avoue que ça m’embête d’acheter un cheval pour que ce soit quelqu’un d’autre qui s’en occupe ? Mais est-ce une solution ? 
 
Je dirais de voir la DP comme un échange de bons procédés : ton cheval aurait un "travail" plus régulier grâce à la DP, et la DP a un cheval intéressant à travailler. Et toi, quand tu es disponible, et bien, tu as le plaisir de monter un cheval en forme et en souffle et qui aura aussi avancé dans sa formation. 
Ce n'est pas acheter un cheval pour un autre, c'est t'organiser pour que tu puisse profiter de ton cheval, avec les contraintes que tu as. 
Ensuite, il faut être prêt à "partager" le cheval + trouver la bonne DP, et ce dernier point n'est pas négligeable. Et savoir aussi gérer les essais, déconvenues, turnover de DP, communication entre vous pour le suivi du travail du cheval, etc.
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Est-ce que je devrais plutôt le vendre et acheter un autre cheval plus âgé, plus expérimenté pour le loisir, pour que je n’ai pas vraiment de choses à lui apprendre ; mais dans ce cas, est-ce qu’au vue de ma disponibilité et de mon objectif, ce serait envisageable ? 
 
Le seul avantage que tu pour
rais avoir avec un cheval déjà fait, serait 
(peut-être) de pouvoir sortir en extérieur, après une dizaine de jours de repos, sans craindre un demi-tour, etc. Mais tu vois que j'ai mis du conditionnel + peut-être. Car il faut tomber sur le bon cheval d'extérieur + qui te satisfasse aussi d'un point de vue polyvalence (plat, saut). Ca se trouve, perso, j'ai acheté mon cheval à ses 14 ans, je pouvais sortir seule, en groupe, quitter le groupe en cours de balade, sans problème... Il dressait et sautais mieux que moi, le maître d'école quoi. 
Par contre, même pour un objectif loisir, il faudra faire attention à son souffle et musculature par rapport à ce que tu pourras lui demande, selon la longueur des pauses. Comme l'a déjà écrit quelqu'un plus tôt, de ce côté-là, garder le cheval actuel ou en prendre un plus avancé dans le travail, ça ne changera rien.
Un autre avantage, avec un cheval déjà "dressé", tu peux peut-être trouver une DP plus facilement, enfin si le nouveau cheval est "pratique". 
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Est-ce que je devrais le vendre et moi, prendre une demi-pension en centre équestre avec un cheval de club ? 
 
C'est à voir, si une telle DP pourrait te convenir ou pas ? Pour le CE, pas de problème pour te faire payer une DP et utiliser le cheval en club sur "tes" heures, pendant tes "pauses". Enfin, selon le CE, certains gardent des chevaux un peu plus compliqués pour les mettre en DP (le cas de mon CE) et ont donc besoin de cavaliers DP qui assurent leur 3 séances régulières par semaine. D'autres CE, ça ne gênera pas, car la DP viendrait "en plus" du travail de cheval de club... 
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Je suis un peu perdue. Est-ce que ce n’est pas un cheval qui me correspond actuellement ou est-ce surtout moi qui avec ma situation actuelle ne devrait pas avoir de cheval ? 
 
Chacun a son métier avec ses avantages et contraintes, il te faut trouver le bon fonctionnement et aussi les bonnes activités avec ton cheval (que ce soit celui que tu as déjà ou un autre).